独特的癖好虽然在各个方面都表现不俗 ， 但哈里身上的争议还是很多 ， 比如 ， “他爱穿裙子和爱做美甲而被人骂太娘”这件事 。
外媒报道 ， 他拍摄《VOGUE》杂志时 ， 穿的就是吊带长裙 ， 对于男艺人穿上女性服装登上封面这件事 ， 虽然很多人都表示 ， 创意不错 ， 裙子在这位男团成员身上没有任何违和感 ， 但还是有人吐槽哈里很“娘” 。
据悉 ， 这个人就是保守派政治活动家坎蒂丝·欧文斯 ， 她在社交媒体上写道：哈里严重败坏风气 ， 希望他能清醒过来 ， 穿适合自己的衣服 ， 告诉青少年们：男孩子就是要有阳刚之气 ， 而不应该男不男女不女的 。
此话一出 ， 瞬间激起千层浪 ， 有继续支持哈里的 ， 也有赞同“男人确实不应该穿裙子”这个观点的 ， 虽然对于这场骂战 ， 哈里从头到尾都没有回应 ， 但他之前为《VOGUE》拍摄封面时 ， 早就已经把自己无性别的穿搭理念以及不限制自己穿衣风格的理由解释的很详尽了 。
他说：“你永远不会有穿得太讲究这回事 ， 没有这种东西 ， 我音乐上的启蒙大师 ， 他们都是很出色的艺人 ， 其中不乏穿着裙子拍摄大片的人 ， 但我并不觉得奇怪 ， 反而深受他们影响 ， 所以当我穿上一些很夸张的衣服时 ， 我真的不觉得自己疯了 ， 我认为 ， 如果你有一件觉得穿上很惊艳的衣服 ， 那就像是超级英雄的制服 ， 衣服中有很多乐趣 ， 你可以尝试不同的风格 ， 尽量的‘玩’起来 。 我有时候会去逛街购物 ， 走着走着会被女性服饰迷住 ， 我觉得自己穿上它们也很好看啊 。 任何时候 ， 任何事情 ， 你要是在自己的生活中设限 ， 你就是在限制自己 。 穿搭玩起来 ， 你会发现其中乐趣繁多！”
穿裙子自然少不了配饰 ， 而其中出镜最高的则是他的珍珠项链 ， 不论何时 ， 不论出席什么活动 ， 他都会戴在脖子上尽情展示 ， 有媒体挖出 ， 项链是来自美国的一个小众品牌 ， 使用的材质大多是天然的贝壳、珍珠这些 。 设计师的理念是：想让买家带上饰品时 ， 随时随地都能感受到一股股轻松惬意的度假气息 。
和彩色珠珠一样 ， 彩色的美甲也是哈里的标志 ， 其中最出名的要数在《GUARDIAN WEEKEND》杂志上的笑脸美甲 ， 引起了男孩美甲的热潮 。
当然 ， 因为参加各种不同的活动 ， 他的彩色美甲也会不停地更换 ， 从去GUCCI Show的粉色、到Met Gala的粉红色+绿色、无一不都美到细节里 。
情史五颜六色的审美 ， 也带来几段与众不同的感情 。
2011年 ， 哈里跟有14岁年龄差的主持人卡罗琳·弗拉克开始交往 ， 但那时的哈里只有17岁 ， 未成年+巨大的年龄差 ， 让这段恋情从被曝光开始 ， 就备受争议 ， 可能是无法忍受非议和批评 ， 所以两人谈了几个月后 ， 就和平分手了 。
次年 ， 哈里又与大自己5岁的演员艾米丽·阿塔克陷入热恋 ， 但这段感情也没有维持多久 ， 值得注意的是 ， 两人从恋爱到分手 ， 都没有被媒体曝光 ， 反而是到了2014年 ， 女方在访谈时亲自爆料 ， 大家才知道这两人有过一段情缘 ，
2012年 ， 他迎来了一段较为“著名”的恋情 ， 对象是乐坛顶流霉霉 ， 同样 ， 也是一段姐弟恋 ， 女方年龄比男方大5岁 ， 虽然备受关注 ， 但一年不到 ， 两人就分手了 ， 分了以后 ， 霉霉还给哈里写了好几首歌 ， 不过后这并不在意 ， 只觉得女方是在写自己的经历而已 ， 更难得的是 ， 两人至今都是好友 ， 去年的格莱美奖上 ， 他们还有说有笑 ， 俨然已经是一对无话不谈的密友 。
之后 ， 这位男团成员依然只找比自己大的 ， 其中好不容易谈了一个小的 ， 但也是没谈多久就分了 ， 直到他遇到了现任奥莉薇亚·魏尔德 。
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