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先说事业：
第一 ， 2000年后 ， 《古惑仔》造成的负面影响找上门来 ， 郑伊健被频繁投诉、小范围抵制 。 除了力捧他的徐克和王晶愿意助他转型 ， 剧圈的导演越来越少找他拍戏（“陈浩南”太经典 ， 塑造其它角色很难再深入人心 ， 也是原因之一 。 ）
第二 ， 2000年郑伊健本该签约英皇 ， 但英皇与他的经纪人林珊珊闹僵 。 要求他“开除”林珊珊 ， 被郑伊健拒绝（理由是林珊珊陪着自己闯荡5年 ， 又是好兄弟林晓峰的姐姐 ， 所以不能从命） ， 这让他丧失了一个下一个“三级跳”的机会 。
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再说感情：“双琪夺面”的事件 ， 让郑伊健成为“渣男”“劈腿”的代名词 。
所谓“双琪夺面”（面是郑伊健的外号“伊面”） ， 是指梁咏琪横刀夺爱 ， 与邵美琪争抢郑伊健 。
这件事半真半假 ， 假的是郑伊健并没有劈腿 ， 他与梁咏琪交往时 ， 已与邵美琪分手三个月 。
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真的是 ， 郑伊健确实对邵美琪还有情 。
这三个事件 ， 凑齐了天时、地利、人和的三大不良因素 ， 导致“第五天王”资源大量下滑 。
有香港媒体“一语双关”地把郑伊健形容为唐三藏 。
首先 ， 说他性格温吞、优柔寡断 ， 且“怀璧其罪”——长了一张让娱乐圈女星垂涎、前仆后继的脸 。
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其次说他 ， 仿佛不食人间烟火 ， 思想总是停留在十六七岁 。
第一次谈恋爱 ， 他把身份证送给黎芷珊当“生日礼物” ， 却不知道这个富二代女孩是出了名的男明星集邮大王；
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第二次和邵美琪谈恋爱 ， 起初他就是奔着结婚去的 ， “我将来的老婆一定是邵美琪”“我会照顾她一生一世”；
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后来 ， 邵美琪因事业心过重得了“情绪病” ， 复出后不仅颜值下降被攻击 ， 精神时好时坏 。
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郑伊健为了兑现承诺一直不离不弃 ， 多次在媒体面前替邵美琪挡刀 。 杜琪峰曾说：
“那几年 ， TVB的工作强度让邵美琪患上情绪病 ， 会无端狂笑、无端呼喝人……不知道伊健作为亲密男友是怎么过来的？”
即便如此 ， 邵美琪并无心嫁他 ， 分手后 ， 马上有了“地王” 。
第三次恋爱 ， 是和梁咏琪……
二人当时各方面都很相配 。 可郑伊健虽与邵美琪分手 ， 却因为邵美琪患病 ， 一直给她生活费 ， 这让好胜的梁咏琪心有不甘 ， 最终以分手告终 。
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其实梁咏琪也没错 。
据说 ， 郑伊健和邵美琪谈恋爱期间 ， 就把所购买2.5亿房产（包括价值3930万港币的豪宅、摩天大厦、天后威景台）全归到邵美琪名下 。 分手后 ， 邵美琪与他人传绯闻期间 ， 仍拿着郑伊健的“生活费”、住着他送的4000万的大豪宅 。
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