但相爱容易相处难，婚后的孟小冬随即感到孤独和寂寞 。
梅兰芳给孟小冬买了一个四合院，每天下午三点吊嗓子时过来陪她，晚上则回二夫人福芝芳那边 。
孟小冬从小一直在舞台上忙碌，一下子成了全职太太，自然寂寞，虽然梅兰芳给她请了老师，教她写字、学琴，但比起演出的忙碌，她还是闲了很多 。
最初两年，二人虽然聚少离多，但还是十分恩爱，孟小冬也感觉很幸福 。可是，孟小冬不唱戏后，很多粉丝到处打听她的下落，希望她能再次登台演戏 。
有一个粉丝更加出格，直接拿枪找到二人住处，指责梅兰芳抢了自己的心上人，慌乱中误杀了梅兰芳的朋友，那个粉丝也被赶来的警察打死 。
媒体立刻对这个事件大肆炒作，说孟小冬原是该粉丝的未婚妻，遇到梅兰芳移情别恋 。而梅兰芳的二夫人则一再告诫梅注意人身安全 。
梅兰芳去孟小冬那边的时间渐渐少了，两人的关系开始有了变化 。
刚好那年，梅兰芳独自去美国巡演了几个月，下飞机听闻伯母病故，而伯母是养他长大的人，所以没来得及看孟小冬就回家奔丧了 。
孟小冬听闻丧事，一直等人接她去奔丧，谁知等了很久都没见人，于是找到梅家，要求进去磕头守孝，却被二夫人福芝芳拦在了门外 。
孟小冬自然不依，梅兰芳不得已出来，让她回去，孟小冬含泪回家，想想自己抛弃事业，只为与他白头偕老，如今却连家门都不能进 。
当即下定决心，自此与梅兰芳恩断情绝，此生永不相见 。分手时，她发下誓言：我若再唱，一定唱得比你好，我若嫁人，嫁的人一定比你强 。
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杜冬之情 情深不寿
孟小冬离婚后，有段日子心灰意冷，她便皈依佛教，吃斋念佛 。
这时候，有个一直关心他的人又及时送来了温暖，那就是13岁送花给她的杜月笙 。
其实杜月笙一直跟孟小冬有来往，因为他的四夫人姚玉兰与孟小冬是结拜姐妹，他一直通过四夫人关照着孟小冬 。
杜月笙喜欢孟小冬，但他知道自己的身份，明白孟小冬不会跟自己在一起，所以对她一直是以礼相待 。
听说她与梅兰芳离婚时啥也没要，杜月笙觉得不值，于是帮她问梅兰芳要了四万元的分手费，还让姚玉兰把孟小冬接到上海游玩散心 。
那时很多人疯传孟小冬的谣言，孟小冬心灰意冷不想再唱戏，杜月笙却鼓励她继续登台 。
她想起自己离婚时的誓言，于是决定拜余叔岩为师 。
余叔岩当时身体不好，很想找个关门弟子，传授自己的毕生所学，他也很欣赏孟小冬，所以就答应了 。
那以后的五年，孟小冬一直跟随余叔岩学艺，空闲时还细心照顾老师 。那几年，她没有任何收入，杜月笙便承包了她所有的开支 。
1943年5月，54岁的余叔岩因病去世，孟小冬感念师恩，亲自为她守孝三年 。1947年，陕西发生水灾，杜月笙想借60大寿组织赈灾义演，于是请了所有的名角一起演出 。
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梅兰芳和孟小冬都在名单之列 。只不过，杜月笙为了照顾孟小冬的情绪，把二人的节目全都错开，致使两人始终没有碰面 。
这是孟小冬自师傅死去后首次登台，接连演了两场《搜孤救孤》 。据说，当时的门票被黄牛炒得翻了十倍，但还是一票难求，其演出盛况远远超过了梅兰芳 。
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