楚怀王算是楚国历史上值得玩味的一位君王，他在位时一味寻求保存楚国的安逸之法，却一度让楚国陷入危险之境 。他的统治受到过很多人的质疑和打击，但是在他过世之后，却没有一个臣民不为其掉泪哀伤 。
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公元前307年，好力斗勇的秦武王去世之后 ， 他的异母弟弟赢稷成为新的秦国君主，也就是中国历史上赫赫有名的秦昭襄王 ， 也称为秦昭王 。秦昭王称王时年方18岁，还没有足够的能力独立管理秦国，于是，秦昭王的母亲宣太后听政，成为秦国真正的管理者 。宣太后是个有手段、有谋略的女人，面对不利于自己的政治环境，宣太后任命自己同母异父的弟弟魏冉担任将军 ， 并借魏冉之手杀害了惠文后、武王后等许多公子赢壮的支持者 。扫平了政治上的障碍后 ， 秦国的军政大权彻底落入了宣太后和魏冉的手里 。宣太后掌权后不久，便开始推行“亲楚联姻政策”，当时齐、楚、魏、韩制定同盟，誓言要联合制秦，这对刚刚稳定住内政的秦国来说无疑是颗定时炸弹，可能在未来的某一天就会让秦国伤筋动骨 。
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于是在公元前305年，宣太后为秦昭王选定了楚国的贵族之女为妃，同时也将秦国王室的年轻女子嫁与楚国 。不仅如此，宣太后还时不时送点厚礼给楚怀王 ， 让楚怀王误以为秦国忌惮楚国而不得不拉拢讨好自己 ， 于是楚怀王又开始亲近秦国 。公元前304年，秦昭王亲政 ， 他在宣太后的督促下继续与楚国交好 ， 与楚怀王在黄棘(今河南南阳)会晤 ， 并达成联盟之约 。秦昭王为了表达诚意 ， 将秦国一直占领的古楚之地上庸(今湖北房山)还给了楚国 。于是 ， 楚怀王相信了秦国的诚恳 ， 开始跟秦国展开一段如胶似漆的外交关系 。
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公元前303年 ， 秦军举兵攻打韩、魏，由于楚国背弃了联合制秦的同盟，韩、魏因此在对抗秦国的战争中接连失利，失去了大片的领土 。怒不可遏的韩、魏两国联合齐国一起攻打楚国，以惩罚楚怀王的背信弃义，楚怀王惊慌失措，只好向秦国求救，并将楚太子作为人质送到了秦国，秦国于是派遣大军开往楚国，逼退了三国大军 。被逼退的魏、韩、齐却突然明白了一个道理，既然楚国能够跟秦国相交甚欢，那么自己也可以 。于是，魏、韩两国转变了政策，主动向秦国示好，并相继与秦昭王会晤，“制秦联盟”名存实亡 。寻求安逸的楚怀王原本以为自此可以松一口气，可以舒服一段时间了，可是在这个时候 ， 却发生了一件楚怀王意想不到的事情：在秦国做人质的楚太子打死了秦国一名大夫 ， 并连夜逃回楚国 。秦楚如胶似漆的关系就此为止，楚怀王的安逸日子也就此宣告结束，战火又重新烧到了楚国大门 。
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公元前301年，秦国联合韩、魏、齐兵分两路讨伐楚国 。楚怀王派遣大将昭睢和唐昧分别率兵狙击秦军和其他三国的联军，昭睢所率部队并未跟秦军发生激烈冲突，双方处于对峙状态，而唐昧所率领的楚军跟韩、魏、齐三国联军在沘水打得不可开交，成为保全楚国的关键性战役 。当时三国联军跟楚军在沘水拉开战线 ， 对峙了六个月的时间 ， 楚军守在沘水之岸，安排弓箭手设防，齐军几次派出探测水情的人都被楚军弓箭手射杀 。三国联军明白，不能渡过沘水就不能给楚军以重创，就在三国将领们一筹莫展之际，有位常在水边放牧的百姓告诉齐国将领匡章,要想知道沘水的深浅十分容易，楚军重兵把守之处 ， 一定是水浅的地方;楚军防守松散简易的地方 ， 那一定就是水深之处 。匡章受此启示欣喜若狂，立即派遣了一支精锐之师从楚军重兵把守的地方进行夜袭，并最终在沘水旁的垂沙(今河南唐河西南)大败楚军，大将唐昧阵亡 。这一战就是历史上著名的“垂沙之役” 。垂沙战争的惨败，算是对楚怀王只求一时安逸思想的惩罚，也是其外交政策失败的标志 。魏、韩、齐进行了一次痛快的报复 ， 楚国遭受了一次伤及元气的军事重创，与此同时，另一路的秦军也大败楚国军队，楚国情况空前危急 。
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这一下楚怀王着急了，又把太子送到了齐国做人质，以争取齐国支持，可楚怀王这次的诚意没有得到认可 ， 因为秦昭王也将自己的胞弟送到齐国做人质，并成功得到了齐国的盟约 。此时的秦国可谓春风得意，为了进一步拿下楚国，秦昭王一边派军队占领楚国八座城池，一边写了一封“深情款款”的信给楚怀王，表示他很怀念当年与楚国交好的岁月 。如果不是楚太子杀人越货，秦楚之间也不至于弄得短兵相接，秦国现在还是很想跟楚国重修旧好，希望楚怀王给个面子到武关会盟，能让事情有个圆满的落幕 。楚怀王拿着信笺犹豫不决，不知道秦昭王意图何在 ， 如果贸然前去，恐怕会中了对方的圈套;如果不去，又怕惹恼了秦国，招致不必要的麻烦 。屈原出面劝阻，警示怀王 ， 说秦国虎狼之国 ， 从前已经上过当，这次不可再轻易前往，但是楚怀王身边有一群宵小之辈，纷纷支持怀王前往武关 。楚怀王最终决定赴约，他怎么都不会想到 ， 这个决定会让他成为有国回不得的逃亡君主 。
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公元前299年，楚怀王应邀到了武关，而此时的武关杀机四伏，秦国在这里埋伏了一批将士，准备请君入瓮，就在楚怀王踏进武关的一刹那，他的人身自由也随之远去 。秦军将楚怀王劫持到咸阳，表面上是请他到秦国做客，实际上则是将其软禁,用自由来逼迫他割地 。楚怀王这才恍然大悟，原来“秦诈我而又强要我以地” 。楚怀王的觉醒显然来得有些晚 ， 他亲手把自己扔进了牢笼，也亲手把楚国置于四面楚歌的危险环境中 。楚国君主被囚，国内忙于挑选一个合适人选领导臣民 ， 此时齐、秦一旦联合，楚国就只能任人鱼肉 。
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楚国大臣想方设法从齐国接回了楚太子，并将其推上了君王宝座，是为楚顷襄王 。此时的楚怀王已经对秦国失去了利用价值 ， 秦昭王为此十分恼怒，他的威胁不仅没有得到楚国的割地，反而促成楚国新君的册立，于是索性直接动用武力 。公元前298年，秦发兵攻楚，这场战役又以楚国的失败告终，秦国一举斩获楚国十六座城邑，大胜而归 。
而此时此刻最难过的不是新君楚顷襄王，而是他的父亲楚怀王 。楚怀王每日提心吊胆，不知道什么时候会丢了性命 ， 他殚精竭虑，希望尽快离开秦国，眼下依靠楚国是不可能了 ， 因为楚国自身难保，只能挑选一个时机自行逃走 。公元前297年，秦国遭到了来白韩、魏的攻伐 。楚怀王乘机潜逃,却在回楚的路上被秦人发现，为了掩人耳目，楚怀王只能另辟蹊径到了赵国，希望能在赵国的帮助下回国 。可惜，赵国忌惮秦国军力 ， 不敢接纳他 。无奈之下，楚怀王只能往魏国逃去，然而就在逃往魏国的路上 ， 秦国追兵赶到，又将其带回秦国 。
【楚怀王被秦国欺骗的后果 楚怀王为何死在秦国】 翌年，楚怀王在绝望与卑微中离世，秦国将他的灵柩送回了楚国，楚人皆怜之，如悲亲戚 。
