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苯酚的性质,苯酚的性质( 二 )

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酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应：苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊 。显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物 。(紫色) 取代反应 苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现 ， 苯酚环上的取代比苯容易得多 。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加 。值得注意的是 ， 苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位 。这是羟基等给电子基团的共性 。酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯 。
氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌 。这个反应也可以用Br2作氧化剂 。缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂 。
苯酚：有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，不慎沾到皮肤应用酒精洗涤其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂纯净的苯酚是无色晶体，在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色 。苯酚有特殊气味，熔点43度 。常文在水中溶解度不大，当温度高于65度时则能与水互溶 。常温下易溶于酒精等有机溶剂 。有弱酸性，能与碱反应，俗称石炭酸 。能与卤素，硝酸，硫酸等在本环上发生取代 。苯酚溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）能与氯化铁反映，使溶液成紫色
是最简单的酚类有机物 ， 一种弱酸 。腐蚀性极强 。化学反应能力强，可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应 。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭 ， 共8个π电子

苯酚的性质,苯酚的性质

文章插图
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4、苯酚的物理性质苯酚的物理性质是燃烧热(kJ/mol)：3050.6，临界温度(℃)：419.2，临界压力(MPa)：6.13等 。
1、苯酚是德国化学家龙格（RungeF）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸 。
2、苯酚的相对蒸气密度（空气=1）：3.24，折射率1.5418，饱和蒸汽压（kPa）：0.13（40.1℃），燃烧热（kJ/mol）：3050.6，临界温度（℃）：419.2 。
3、苯酚的临界压力（MPa）：6.13，辛醇/水分配系数的对数值：1.46 ， 爆炸上限%（V/V）：8.6，引燃温度（℃）：715，爆炸下限%（V/V）：1.7 。
4、苯酚的溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液 。
5、常温时苯酚易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水 ， 与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚 。
苯酚的化学性质：
1、苯酚可吸收空气中水分并液化 。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味 。腐蚀性极强 。化学反应能力强 。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯 。
2、苯酚可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应 。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应 。
3、如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果 。
4、有人在教学中做了实验，操作简单 ， 取得了满意的实验效果 。实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行 。

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