虞世南生于南朝陈永定二年（558）性情沉静，学问渊博，唐太宗拜为弘文馆学士 。
虞世南虽然外形文弱，但个性刚正 。]
曾借陇右山崩等自然灾害，劝谏太宗整顿刑狱，救济灾民；
又借星象变异，劝告太宗戒骄戒躁，慎终如故；
太宗准备厚葬高祖时，他援引前代典法，主张薄葬；
太宗晚年喜好田猎，他又劝谏“时息猎车”，以免扰民 。
唐太宗为此赞叹道：“群臣皆若世南 ， 天下何忧不理！”
唐太宗还说：虞世南一个身兼「五绝」，意思是说五个天下第一 。其中博学天下第一，品德天下第一，书法天下第一，文章天下第一，正直也是天下第一 。总共五个第一，一般人只要有一个第一就很了不起，而虞世南一个却包办了五个 。
由于虞世南幼年学书于王羲之七世孙智永，受其亲传，妙得所以颇得王羲之的笔法 。因此酷爱王羲之的唐太宗也对他十分敬重，更是把他为书法学习的对象 。传说唐太宗的书法只要有「戈」脚的字他都写不好，有一次他要写一个「戬」字，唐太宗一看到右边的「戈」字就心凉了一半，突然心生一计 ， 就把「戈」部空了下来 ， 然后召来虞世南来补上「戈」字 。写好后就很得意的拿去给大臣魏征看，没想到魏征看了看回答说：看来看去只有那个「戈」字写的好 。唐太宗一听大笑一声，赞叹道：还是你有眼力 。
还有一次皇帝下旨请虞世南抄写西汉刘向的烈女传共七篇七卷，只见虞世南连书都不看就直接把文章抄在屏风上，事后唐太宗还暗中核对一下 ， 发现一字不差，非常佩服 。
很可惜的是虞世南的书法目前只剩一篇就是「孔子庙堂碑」，当此碑于630 年建立时，千里迢迢来看的人是川流不息，当时记载「车马填集碑下」 。盛况空前就好象我们在看偶像一样 。后来唐太宗为了奖励他还送他一颗王羲之所使用的黄印，可谓贵重 。
其实唐太宗即位时，虞已年近七十 。当时他就请求告老还乡，未被批准 。直到贞观十二年（638 ）才同意他退下来，当年五月他就病死了，终年81 岁 。唐太宗得知他的死讯还“哭之甚恸”，让他陪葬昭陵（ 皇族的陵墓），赠他礼部尚书，赐他谥号文懿，还把他的像画在凌烟阁（ 开国功臣专属） 上，虞世南真可说是“备极哀荣”的了 。
唐代的书法盛行 ， 是历代皆知之事实，尤其初唐太宗，对于「书圣」王羲之书法极为推崇，于是广为搜集，在从萧翼以计谋由辨才和尚处骗得「兰亭序」后，交由初唐三大家─虞世南、欧阳询、褚遂良临写，间接使书法艺术大放异彩 。其中以虞世南最得唐太宗器重，时与他探讨书法理论，几乎是唐太宗的书法老师，虞世南的书法可说是上接魏晋，下启初唐的代表人物 。
虞世南：南朝陈武帝永定二年——唐太宗贞观十二年（五五八——六三八年）字伯施，浙江余姚人，太宗时任弘文馆学士，贞观七年为秘书监，封永兴县子，后做银青光录大夫，所以亦称虞永兴或虞秘监 ， 其书法传世著名有「孔子庙堂碑」 。
孔子庙堂碑：唐贞观七年（六三三）作，碑文亦是虞世南撰写，传说仅拓数十本纸赐与王公贵臣，进呈给太宗获赐会稽内史?。ù擞∈峭豸酥逵茫?，不久石碑破毁 ， 在武后长安三年（七O三年）又重刻，但现在也遗失，不过有王彦超摹刻于宋代建隆至干德年间（九六O——九七六年）在陕西西安，俗称（陕本），另外在元朝至正年间（一二 *** ——一二九六年）重刻于山东城武俗称（城武本） 。
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